제임스타운의 초기 시기에 관한 문서나 글은 거의 남아 있지 않으며 대부분의 기록은 그의 사망 후 몇 년이 지나야 기록되었지만 일부 출처에서는 래트클리프를 탐욕스럽고 자기 홍보적이며 독재적인 특성으로 묘사하여 이미 긴장된 관계를 악화시킨 것으로 추정됩니다 Jamestown 근처의 원주민 부족과 함께 일하다가 궁극적으로 그의 죽음을 초래했습니다. 반면 다른 사람들은 그를 죽음이 단기 발전과 장수에 부정적인 영향을 미친 식민지의 "구세주"로 묘사합니다. Ratcliffe는 George Percy와 Christopher Newport와는 달리 군사 훈련을 받은 적이 없습니다. 이러한 사실에도 불구하고 Ratcliffe는 가장 큰 군사 리더십 역할을 수행했으며 해군 및/또는 전투 군사 경험이 있는 다른 세 사람은 그를 가장 비방하는 사람이 되었습니다.