스튜어트의 가장 유명한 업적은 1862년 6월 포토맥 연합군 주변을 습격한 것인데, 이로 인해 그에게 "안장의 마법사 젭 스튜어트"와 "연방의 아름다움"이라는 별명이 붙었습니다. 그러나 그는 또한 게티즈버그 전투에서 적절한 정찰을 제공하지 못하는 등 전쟁 중에 많은 실수를 저질렀습니다.
그의 실수에도 불구하고 스튜어트는 남북전쟁에서 중요한 인물이었습니다. 그의 기병 습격은 남부군에 귀중한 정보를 제공했으며 연방군의 균형을 유지하는 데 도움을 주었습니다. 그는 또한 남부연합 대중에게도 인기 있는 인물이었으며, 1864년 그의 죽음은 남부연합에 큰 타격을 입혔습니다.