1682년 영국에서 태어난 잭 래컴(Jack Rackham)에 대해 알려진 기록은 많지 않습니다. 그는 1718년 이전, 동료 해적인 찰스 베인(Charles Vane)의 배 '랜저(Ranger)'호에서 보스런(선상 감독관)으로 해적 생활을 시작했습니다. 그러나 베인이 프랑스 선박 나포를 거부하자 선원들은 그를 갈아치우고 무인도에 버린 뒤 래컴을 새 선장으로 추대했습니다. 하지만 래컴의 해적 경력은 오래가지 못했습니다. 1719년, 바하마 총독 우즈 로저스(Woodes Rogers)가 제시한 왕실 사면을 받아들였기 때문입니다.
여기까지의 래컴 이야기는 전형적인 해적 모험담이 부족해 다소 밋밋할 수 있습니다. 그러나 다른 유명 해적들처럼 래컴에게도 남다른 점이 있었습니다. 첫째, 그는 옷감 '캘리코(calico)'로 만든 속옷을 즐겨 입었다 하여 '칼리코(Calico)'라는 별명으로 불렸습니다. 둘째, 검은 바탕에 두개골 아래 교차된 두 자루의 칼을 그린 그의 깃발은 단순하면서도 국제적으로 통용되는 해적의 상징이 되었습니다. 셋째, 그는 승무원 중에 여성 두 명을 거느린 것으로 알려진 유일한 해적입니다.

왕실 사면을 받은 래컴은 뉴프로비던스에서 조용한 나날을 보내던 중 앤 보니(Anne Bonny)를 만납니다. 아일랜드 변호사의 딸이자 가정부 출신 어머니 사이에서 태어난 그녀는 사우스캐롤라이나에서 자랐습니다. 고향 섬에서 모든 것을 잃고 건너간 아버지는 그곳에서 재기에 성공했고, 딸이 가난과 인연을 끊을 수 있는 삶을 마련해 주었습니다. 그러나 앤은 언제나 성급하고 다혈질이었으며, 해적에게 허락된 자유를 동경했습니다. 결국 16세에 선원 제임스 보니(James Bonny)와 몰래 결혼했지만, 이를 안 아버지는 딸을 버렸습니다. 그 무렵 앤은 래컴과 마주쳤고, 두 사람은 사랑에 빠졌습니다. 래컴은 다시 해적의 길로 돌아섰고, 함께 선원을 규합해 배를 탈취했습니다. 이듬해 칼리코와 보니의 선원들은 꾸준한 어획량으로 해적으로서 명성을 쌓았습니다.
그러던 어느 날, 나포한 배에서 합류한 한 소년이 승무원에 들어와 앤과 급속히 가까워졌습니다. 질투에 사로잡힌 잭이 설명을 요구했고, 바로 그 순간 소년의 정체가 드러났습니다. 이름은 메리 리드(Mary Read), 소년 행세를 하던 여성이었습니다.

칼리코(옥양목)
칼리코 일당에 합류하기 전까지 메리 리드의 삶은 파란만장했습니다. 어린 시절 대부분을 남동생으로 위장해 보냈는데, 그녀와 어머니가 의탁할 친조부모를 속이기 위해서였습니다. 조부모가 세상을 떠난 후에도 소년 차림을 멈추지 않았고, 열세 살에는 프랑스 귀부인의 시종이 되었으나 오래가지 못했습니다. 이후 군함에 올랐다가 금세 지쳐 내리고, 플란데른에서 보병으로 재입대했습니다. 그곳에서 동료 군인과 사랑에 빠져 결혼했는데, 상대 역시 여장을 한 여성이었습니다. 두 사람은 무기를 내려놓고 브레다에서 선술집을 운영했지만 행운은 오래가지 않았습니다. 남편이 요절하면서 메리는 선술집 문을 닫아야 했습니다. 그녀는 다시 남장하고 보병에 복귀했고, 우여곡절 끝에 인도행 배에 올랐다가 그 배가 칼리코 일당에게 나포되면서 해적단에 합류하게 된 것입니다.

메리 리드와 앤 보니
칼리코, 보니, 리드로 이루어진 이색적인 해적 3인조는 나름의 성공을 거두었고, 이내 식민지 당국의 주목을 받아 사냥 대상이 되었습니다. 마침내 1720년 10월, 래컴의 선원 전원이 붙잡혔습니다. 끝까지 일어서서 맞서 싸운 것은 앤과 메리 단 둘이었다고 전해집니다. 임신을 주장한 두 여성을 제외한 나머지는 교수형에 처해졌습니다. 메리 리드는 1721년 열병으로 옥사에서 생을 마쳤고, 앤은 이후의 행적이 기록에 남지 않았습니다. 다만 잘못을 용서한 부유한 아버지의 품으로 돌아간 것으로 추정됩니다.
교수형 직전, 연인이자 동료 해적인 앤 보니가 면회를 허락받아 잭에게 남긴 말이 그의 인생 최후의 대사가 되었습니다.
"이렇게 만나게 되어 미안하구나, 잭. 하지만 남자답게 싸웠더라면, 이제 개처럼 매달릴 일도 없었을 텐데."
그가 가장 두려운 해적도, 가장 용맹한 해적도 아니었을지 모릅니다. 연인의 눈에 비춰진 대로 완전한 겁쟁이였을 수도 있습니다. 그럼에도 그는 자신만의 방식으로 확실히 이름을 남겼습니다. 독특한 깃발, 개성 있는 복장, 그리고 역사상 가장 유명한 두 여성 해적—앤 보니와 메리 리드—를 승무원으로 거느린 영광까지, '칼리코 잭'이라는 이름은 오늘날까지 회자되고 있습니다.
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