이야기는 아티카와 보이오티아의 경계, 아소포스 강이 흐르는 해안에 자리한 도시 오로포스에서 시작됩니다. 두 지역이 수십 년간 쟁탈전을 벌여온 이 도시는 여러 차례 주인이 바뀌었습니다(오늘날 현대 오로포는 해안에서 3.2km 떨어진 내륙에 있으며, 옛 항구 마을은 스칼라(Skála)라 불렸습니다).
그래서 사료마다 기록이 엇갈립니다. 스트라본은 이곳을 보이오티아 도시(수도 테베)라고 단언하는 반면, 리비우스·파우사니아스·대(大)플리니우스는 아테네 도시였다고 기록합니다. 또한 아테네가 점령했던 시기에는 이름을 그라이아(Graea)로 바꾼 것으로 보이는데, 이는 아리스토텔레스도 확인한 사실입니다.

어쨌든 기원전 157년, 오로포스(또는 그라이아)는 아테네에 속해 있었습니다. 그리스는 오랫동안 마케도니아 전쟁에 시달려 왔고, 제3차 전쟁은 10년 전 로마의 승리와 함께 마케도니아가 명목상 독립된 4개 공화국으로 분할되면서 막을 내렸습니다. 사실상 헬라스 전역은 가난에 허덕이며 로마의 지배 아래 놓여 있었습니다.
파우사니아스에 따르면, 바로 이러한 상황 속에서 빈곤과 기근에 몰린 아테네인들은 오로포스를 약탈하게 됩니다.

테바이인과 보이오티아인은 아테네의 이례적인 행보를 로마 원로원에 호소했고, 이에 원로원은 펠로폰네소스 반도 북부의 시키온 출신 사절들에게 조사를 지시했습니다. 그러나 아테네측이 재판에 불참하면서 500달란트의 벌금형이 선고되었습니다.
500달란트는 은 약 13톤에 해당하는, 당대 기준으로 감히 상상하기 어려운 거액이었습니다(물론 아테네에는 라브리온의 유명한 은광이 있었지만요). 결국 아테네인들은 기원전 155년, 로마 주재 대사 세 명을 원로원에 파견해 벌금 면제를 탄원하기로 결정합니다.

선발된 사람은 바빌론의 디오게네스, 크리톨라오스, 카르네아데스 등 세 명의 철학자였습니다. 임무는 로마 원로원을 설득해 벌금을 취소하고 시키온 판결을 무효화하는 것이었습니다.
디오게네스는 셀레우키아 출신으로 아테네에서 교육받았으며 스토아 학파를 이끌었고, 카르네아데스에게 변증법을 가르친 스승이기도 했습니다. 크리톨라오스는 기원전 336년 아리스토텔레스가 설립한 리케이온(Lyceum)의 수장으로, 흔히 '페리파테스'(산책학파)라 불리는 아리스토텔레스 계열의 학자였습니다. 모든 독단론의 회의적 적수였던 카르네아데스는 키레네 출신으로 플라톤이 세운 아카데메이아를 이끌었습니다. 요컨대 당대 아테네 최고의 지성들이었습니다.
세 사람은 로마 체류 중 자택, 공공장소, 심지어 원로원에서 철학 강연을 펼쳐 폭발적인 관심을 불러일으켰습니다.

고전 전기사전으로 유명한 윌리엄 스미스(William Smith)는 스키피오 아프리카누스, 렐리우스, 푸리우스 등 당대 가장 저명한 젊은 귀족들이 그들의 강연을 듣기 위해 몰려들었다고 기록합니다.
철학자들은 소임을 다했고, 로마인들을 설득해 벌금은 100달란트(은 약 2.5톤)로 대폭 줄어들었습니다. 다만 아테네는 끝내 이 돈조차 지불하지 않았습니다.
임무를 마친 후에도 그들은 로마에 더 머물렀고, 그 가르침은 높은 평가를 받아 때로는 원로원에서 직접 강연할 것을 요청받기까지 했습니다.

어느 날, 카르네아데스는 원로원 초청 강연에서 로마 정의의 미덕을 열정적으로 옹호했습니다. 정의와 미덕을 모든 로마인의 최고 가치로 여긴 원로원 의원들, 특히 노(老)카토(Cato the Elder)는 크게 만족했습니다.
그런데 다음 날, 카르네아데스는 상원에서 전혀 다른 연설을 했습니다. 전날 자신이 했던 말을 하나하나 반박하며, 놀란 의원들에게 정의란 문제가 많고 미덕과는 거리가 먼, 오직 질서 유지를 위해서만 필요한 인공적 장치라고 확신시키려 한 것입니다.
의원들은 처음엔 충격에 빠졌습니다. 그러다 카토가 카르네아데스를 향해 고함을 지르며 분위기를 장악했고, 다른 이들 역시 경악을 금치 못했습니다. 그들은 이 주장이 결코 원로원 밖으로 새어 나가게 둘 수 없다고 판단했습니다. 로마 청년들이 이런 사상에 노출되면 로마의 모든 교리를 처음부터 재검토하기 시작할지도 모르는, 잠재적으로 너무나 위험한 내용이었기 때문입니다.

결국 그들은 즉시 세 철학자를 배에 태워 아테네로 돌려보냈고, 다시는 돌아오지 말라는 메시지를 남겼습니다. 플루타르코스가 전하는 바에 따르면, 이는 카토가 오랫동안 품어 온 생각이었다고 합니다.
플루타르코스에 따르면 카토는 카르네아데스에게 개인적인 감정이 있었던 것이 아니라, 단순히 철학 자체를 좋아하지 않았다고 합니다.
그렇다면 카르네아데스는 대체 무엇을 말해 카토와 원로원 의원들을 그토록 격분시켰을까요? 앞서 살펴본 것처럼 카르네아데스는 정의가 아니라 편익을 추구하는 유해한 교리를 설파했습니다. 게다가 그는 위험하고 민감한 주제, 바로 로마 자체를 예로 들며 자신의 교리를 설명했습니다.